Метод Маеда и его коллег включает использование специальных органических молекул-индикаторов цвета, состоящих из одноручных спиральных поли (дифенилацетилен), содержащих карбоксильные группы в боковых цепях (Mh-поли-1-H и Ph-поли-1-H. ), которые сами по себе хиральны, потому что имеют так называемые одноручные (правые или левые) спиральные структуры (‘M’ и ‘P’ относятся к левой и правой конфигурациям соответственно). Ученые по счастливой случайности обнаружили, что пара энантиомеров определенных хиральных аминов при взаимодействии с Mh-поли-1-H с использованием конденсирующего реагента отображала совершенно разные цвета в определенных растворителях (например, в тетрагидрофуран-ацетоне, желтом и красном, соответственно. ) в зависимости от их хиральности, что позволяет легко различать энантиомеры невооруженным глазом.
Исследователи протестировали целый набор других аминов, а также другие азотсодержащие органические молекулы (в частности, аминоспирты и аминоэфиры), которые также показали отчетливую окраску, обнаруживаемую невооруженным глазом. Однако некоторые растворы пришлось охладить до -60 ° C.
Компьютерное моделирование соединений вместе с различными экспериментальными анализами позволило понять действующие молекулярные механизмы. Они показали, что для одного энантиомера внутримолекулярная водородная связь (притяжение между атомами водорода внутри молекулы) не происходит, что приводит к вытянутой спиральной структуре и желтому раствору, тогда как для другого энантиомера это происходит, вызывая сжатие молекулярной спирали, в результате чего в растворе красного цвета.
Ученые использовали свое открытие для разработки процедуры получения так называемого энантиомерного избытка (э.и.) смеси хиральных молекул, меры энантиомерной «чистоты»: э.и.
0% означает равное количество левых и правых молекул. -ручные молекулы, тогда как ее 100% соответствует ситуации, когда присутствует только один тип энантиомера. Для этого они количественно оценили измерение цвета путем записи спектров поглощения или цифровой фотографии путем преобразования в значения RGB (красный, зеленый, синий); они зависят от е.э. смеси.
Могут быть сделаны определения с низкой погрешностью, которые превосходно согласуются с измерениями, полученными с помощью современной стандартной методики (называемой высокоэффективной жидкостной хроматографией).
Маэда и его коллеги считают, что они могут разработать другие индикаторные молекулы и расширить метод. Цитата исследователей: «Это должно быть применимо к локальному определению невооруженным глазом ee различных функциональных молекул и биологически значимых соединений."