Кислородсодержащие молекулы бензола или фенола являются частью химической структуры многих органических веществ, от лигнина и дегтя до фармацевтических препаратов, красителей и гербицидов. Соединения на основе фенола добавляют в пластмассы в качестве пластификаторов.
Хотя многие из этих химикатов не вредны как таковые, пестициды, гербициды или антипирены могут разлагаться до канцерогенных и стабильных нитрофенолов и галогенированных фенолов, которые накапливаются на рабочем месте или в полях.
Фенольные соединения обычно обнаруживают с помощью таких методов, как масс-спектрометрия. Биохимик Пимчай Чайен из Института науки и технологий Видьясиримеди, Таиланд, и его коллеги разработали более практичный подход. Они объединили устоявшийся метод биодетоксикации со схемами химического и биохимического преобразования для обнаружения и удаления загрязняющих веществ за один этап.
Ключевой продукт, который широко используется летними ночами в садах и в сельской местности: люциферин – биолюминесцентное соединение, вырабатываемое светлячками.
Природа разработала несколько механизмов разложения и детоксикации химических веществ. Бактерии используют специальные ферменты для дегалогенирования фенолов и преобразования их в окисленные соединения, называемые бензохинонами, которые могут метаболизироваться организмами. Таким образом, ферменты, называемые дегалогеназами или монооксигеназами, используются в промышленности для биологической детоксикации.
Чайен и его коллеги пошли дальше чистой детоксикации и объединили ферментативный процесс с методом превращения бензохинонового продукта в люциферин. «Разработанный хемоэнзиматический каскад предлагает дополнительную ценность: он обеспечивает технологию биодетекции нитрофенолов и галогенированных фенолов», – заявляют они. Хемоэнзимный каскад включает превращение бензохинона в люциферин на второй стадии, но в том же реакционном сосуде.
Чтобы добиться превращения бензохинона в люциферин, авторы добавили в реакционную смесь природное соединение цистеин. Затем они включили третий этап в последовательность реакций и обнаружили продукт люциферина через реакцию свечения, вызванную ферментом люциферазой, который также присутствует у светлячков.
Авторы также доказали, что их детоксикационная схема производства и обнаружения люциферина была надежной и способна количественно превращать опасные фенолы в люциферин.
Одновременная детоксикация и выработка люциферина могут дать дополнительные преимущества.
Люциферин – очень ценное соединение в биомедицине. Авторы отмечают, что их подход представляет собой удивительно простую и полезную стратегию для анализа и детоксикации рабочего места за один этап, и его можно использовать для синтеза люциферина из отработанных химических веществ.